Klášter Milevsko je nejstarším v jižních Čechách. Založen byl v roce 1187 velmožem Jiřím z Milevska. Nachází se v místě staršího sídliště a první premonstráti sem přišli ze Želivi. Jako prvního opata si zvolili Jarlocha – budovatele a významného kronikáře. Klášter se stal důležitým kulturním, duchovním a hospodářským centrem. Vzestup ukončili v dubnu 1420 husité, kteří klášter vypálili. Po husitských válkách zastavil císař Zikmund klášterní majetek šlechtě. Klášter pak střídal vlastníky – rody Rožmberků, Švamberků a Hodějovských z Hodějova, až byl nakonec zrušen. Po bitvě na Bílé hoře, v roce 1623, byla část majetku kláštera zásluhou strahovského opata Kašpara z Questenberka navrácena zpět premonstrátům a vzniklo zde strahovské probošství. V důsledku josefinských reforem byl klášter v roce 1785 zrušen. Majetek však zůstal v držení Strahova a premonstrátští bratři tu nadále vykonávali duchovní správu. K další významné devastaci kláštera došlo za komunismu, kdy byl necitlivě využíván k hospodářským účelům a postupně chátral.
V 90. letech 20. století byla část původního klášterního areálu navrácena zpět řádu. Od roku 2001 klášter opět plní svou funkci a sídlí zde Řeholní dům premonstrátů.
Při archeologickém průzkumu byly pod bazilikou objeveny pozůstatky několika dřívějších sakrálních staveb a pohřebiště.
Archeologové také objevili v milevském klášteře schránku s odseknutou částí hřebu z takzvaného Pravého kříže, tedy kříže, na kterém měl zemřít Ježíš Kristus. Přibližně šest centimetrů dlouhý kus hřebu archeologové nalezli v dutině v trezorové místnosti kláštera. Tak starý relikviář je na našem území naprostou raritou. Podle archeologů lze hřeb z Pravého kříže svým významem a vzácností srovnávat s relikviářem svatého Maura.